הגרלת סיבוב א' בגביע המדינה לעונת המשחקים 2018/19 נערכה ביום רביעי במשרדי איגוד הכדורסל בתל אביב. המשחקים יתקיימו ביום חמישי ה-18 באוקטובר. מכבי אשדוד/באר טוביה עלתה באופן אוטומטי לשמינית הגמר יחד עם מחזיקת הגביע הפועל "יונט" חולון וסגניתה מכבי "FOX" ת"א והפועל "בנק יהב" ירושלים, הקבוצות שהגיעו אשתקד לשלב חצי הגמר.
בנוסף, בהגרלה מוקדמת שנערכה נקבע כי שתיים מהעולות לרבע הגמר אשתקד, מכבי ראשל"צ והפועל באר שבע/בני שמעון, קיבלו גם הן כרטיס חופשי לשלב הבא.
ההגרלה המלאה
אליצור עירוני נתניה – עירוני נהריה
מכבי רחובות – הפועל "SP מצר" ת"א
אליצור קריית אתא – עירוני "חי מוטורס" נס ציונה
הפועל כפר סבא – הפועל גלבוע/גליל
הפועל חיפה – בני "רב בריח" הרצליה
מכבי קריית מוצקין – הפועל "פתאל" אילת
הפועל גליל עליון – מכבי רעננה
מכבי הוד השרון – אליצור יבנה
הפועל עפולה – מכבי חיפה
הפועל ר"ג/גבעתיים – אליצור "איתו" אשקלון